00:49 2022-12-09
science - citeste alte articole pe aceeasi tema
Comentarii Adauga Comentariu
_ Studiul arată o nouă modalitate de producere simplă a diaminelor vicinale
_ Studiul arată o nouă modalitate de producere simplă a diaminelor vicinale
Printre cele mai comune structuri relevante pentru funcția moleculelor biologic active, produsele naturale și medicamentele sunt așa-numitele diamine vicinale - în special, diaminele construite nesimetric. Diaminele vecine conțin două grupări atomice funcționale responsabile de proprietățile substanței, fiecare cu un atom de azot legat de doi atomi de carbon vecini.
O echipă condusă de prof. Frank Glorius de la Institutul de Chimie Organică de la Universitatea din Münster a prezentat acum o nouă modalitate directă de a produce diamine vicinale. Cercetarea este publicată în revista Nature Catalysis.
Spre deosebire de alte metode mai puțin adecvate, procesul nu necesită utilizarea metalelor de tranziție și a reactanților de iod ca catalizatori. În schimb, cercetătorii folosesc energia luminoasă pentru a produce diaminele dorite din diferite hidrocarburi aromatice bogate în electroni (arene și heteroarene).
„În acest fel, obținem o serie de diamine vicinale care anterior erau greu de produs. . Procedând astfel, putem controla cu precizie locurile în care sunt localizate grupurile funcționale”, explică primul autor, dr. Guangying Tan.
În acest scop, chimiștii au dezvoltat o clasă de precursori speciali ai radicalilor de azot care simultan generează doi radicali centrați pe azot cu reactivități diferite printr-un proces de transfer de energie. Prin adăugarea „regioselectivă” a doi dintre acești radicali treptat prin legături duble carbon-carbon, oamenii de știință produc diaminele vicinale construite nesimetric.
„Regioselectivă” înseamnă că reacția are loc la locurile definite ale moleculelor. Grupările funcționale (grupările amino) pot fi apoi modificate în continuare. Faptul că diaminele sintetizate în acest fel nu sunt simetrice, spre deosebire de o structură simetrică, deschide o varietate mult mai mare de grupe funcționale care trebuie luate în considerare.
„Moleculele vieții constau în mare parte din lanțuri de carbon. și inele de dimensiuni și complexitate diferite. Decorarea acestor lanțuri „plate” cu alte elemente este crucială pentru proprietățile rezultate ale acestor compuși", explică Frank Glorius. Elementele oxigen și azot joacă un rol cheie. Chimiștii se referă la aceste elemente fără carbon drept heteroatomi.
„Metodele pentru introducerea eficientă și controlată a acestor heteroatomi în structurile biologic active produse artificial sunt, prin urmare, de mare importanță”, spune Glorius. „Acest lucru se aplică și diaminelor vicinale pe care ne concentrăm.”
Chimiștii efectuează reacția de diaminare sub iradiere cu diode emițătoare de lumină albastră (LED-uri) și folosind o tioxantonă ieftină și disponibilă comercial ca fotosensibilizant organic .
Comentarii:
Adauga Comentariu